Θεωρείται ότι η ακρόπολη της αρχαίας πόλης των Φαρών βρισκόταν εκεί που βρίσκεται σήμερα το κάστρο ή βορειδουτικά από το κάστρο, στο λόφο "Τούρλες" (παλάτι του Διοκλέους). Το Κάστρο της Καλαμάτας χτίστηκε μετά το 1204 μ.Χ. από το Γοδεφρέδο Βιλλαρδουϊvο Α’.
Σύμφωνα με αρχαιολογικά ευρήματα, υπήρξε συνέχεια ζωής στον τόπο της Ομηρικής πόλης από την εποχή των κλασικών χρόνων και μεταγενέστερα. Μέσα και γύρω από το Κάστρο βρίσκονται όστρακα και λείψανα μυκηναϊκών και ρωμαϊκών χρόνων.
Κατά τη Φραγκοκρατία, η Καλαμάτα ήταν μια αξιόλογη πολίχνη και εξελίχθηκε σε σημαντικό κέντρο μεσαιωνικού πολιτισμού.
Το Κάστρο της ανακαινίσθηκε από τους Φράγκους, αλλά έκτοτε αρκετοί κατακτητές (Σλάβοι, Γότθοι, Τωτίλες, Σαρακηνοί κουρσάροι, Σταυροφόροι, Ναβαρροί, Ενετοί, Τούρκοι) έχουν αφήσει ίχνη από το πέρασμά τους.
Στην Τουρκοκρατία η Καλαμάτα ήταν μια μικρή κώμη, με σημαντική εμπορική δραστηριότητα. Με πληθυσμό που έφτανε τους 2-2.500 κατοίκους, η Καλαμάτα ήταν η πρώτη ελληνική πόλη που απελευθερώθηκε από τους Τούρκους στις 23 Μάρτη του 1821 στο εκκλησάκι των Αγίων Αποστόλωνκαι, από όπου και απεστάλη η Διακήρυξη του Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη και της Mεσσηνιακής Γερουσίας προς τις Ευρωπαϊκές «αυλές». Αυτό ήταν και το πρώτο επίσημο έγγραφο της μεγάλης Ελληνικής Επανάστασης.
Η Καλαμάτα ήταν η πόλη όπου συστήθηκε και λειτούργησε η πρώτη ελεύθερη τοπική Βουλή, η Μεσσηνιακή Γερουσία και εδώ εκδόθηκε η πρώτη ελληνική εφημερίδα «Σάλπιγξ Ελληνική» την 1η Αυγούστου 1821, με επαναστατικό χαρακτήρα.
Το 1825, ο Ιμπραήμ Πασάς εισέβαλλε στην πόλη και έκανε βάρβαρες σφαγές και λεηλασίες, δίνοντας ένα καίριο χτύπημα στην πόλη. Η Καλαμάτα αρχίζει να αναπτύσσεται στις αρχές του 20ού αιώνα, και να παίρνει σιγά σιγά τη σύγχρονη σημερινή μορφή της.
Κατά τον πατέρα της Λαογραφικής επιστήμης, τον καλαματιανό πανεπιστημιακό δάσκαλο Ν. Πολίτη (1852-1921) η πόλη οφείλει το όνομά της σε μιαν εικόνα της «Παναγίας Καλομ(μ)άτας» που λατρευόταν στο εκκλησάκι του προμαχώνα του κάστρου. Αντιθέτως, οι πανεπιστημιακοί Γεώργιος Χατζηδάκης και Σωκράτης Κουγέας θεωρούν ότι το τοπωνύμιο έχει παραχθεί από το επίθετο «κάλαμος», λόγω των ποταμών του Άρεως και του Νέδοντα, που προκάλεσαν αφθονία καλαμιών στην περιοχή. Το σίγουρο είναι πως η ονομασία «Καλαμάτα» εντοπίζεται στους προχωρημένους μεσαιωνικούς χρόνους (10ος αιώνας).